《辉夜大小姐想让我告白》讲述日本贵族学校学生会的恋爱故事，会长是品学兼优的穷学生，副会长是日本四大财阀之一的继承人，两个自尊心过剩（傲娇）的人在喜欢上对方后，都想让对方先告白，以掌控恋爱后的主动权。但每次两人都濒临破冰时，学生会书记和会计总会意外地插一脚。
这是个搞笑番。
原作者热衷恐怖动漫。
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正因为如此，这部番颜艺极佳，角色反差萌发挥到了极致，几乎每个角色都有其反差点：白银会长学习强但体育/外语白痴，每次都能靠自身努力+会长/书记的帮助逢凶化吉；辉夜大小姐表面冷漠高傲，其实是傻白甜；藤原书记十分“KY”，但另一方面她深谙人际关系，又有诸多奇葩爱好；石上会计高智商却低情商，经常因为脑补太多而遭受心灵重创。
这部恋爱搞笑番作为春季番黑马，应该是很多人之前没想到的。
制作精良。神OP、神ED，特别是第3话ED藤原书记1分钟舞蹈，以2000幅分帧营造的柔顺感血洗了B站；人物和背景毫不含糊，BGM上的捏他让懂梗的人忍不住会心一笑，声优演绎也优秀。
人设和搞笑情节的切合。这部番的穷人是真穷人，会长经常因为穷而不出席课外活动，辉夜大小姐则常利用这点对会长进行恋爱“进攻”；藤原书记是外交官世家出身，虽然读不懂气氛，却以强悍的人际手段常常能在解决问题上获得满分。原作的人物设定是这部番成功的最大原因。
复古感。很多人都注意到，这部番的BGM有不少出自经典言情剧，90年代流行的搞笑旁白重出江湖，以波澜不惊的语气说着搞笑的话，笑果类比《樱桃小丸子》的旁白。OP的唱腔也具有复古气息，每次都能在每集动画开头调动观众的情绪。
校园番的纯情。观众已经习惯了日漫十四五六岁就早熟的情况，高中生纯情得如此现实反而有很强的新鲜感。因为人设上符合实际且贴合情节，所有人物的特质和性格丝毫没有做作感。在甜文/甜剧等王道的现在，这部番也是妥妥清流。
搞笑番当然也有其劣势地方，不管是《月刊少女野崎君》《男子高中生的日常》等这类少女校园番，还是《荒川爆笑团》《热带雨林的爆笑生活》等电波搞笑番，都逃脱不开整体剧情匮乏的缺点。但这点反过来也成为了搞笑番的优点，轻松不必思考太多，下饭又不止于看完回味后尴尬，内核积极向上，看完后观众也宛如被注入了力量——这就是精品搞笑番的魅力所在。
